Auch herausragende Beispiele des Designs um 1900 wie Möbel, Kunsthandwerk, Plakate und Entwürfe aus der Hand des „Tausendkünstlers“ und Mitbegründers der Wiener Werkstätte werden präsentiert. Die radikalen Werke des Protoexpressionisten Richard Gerstl sind erstmals nach den erfolgreichen Ausstellungen in der Schirn-Kunsthalle Frankfurt und der Neuen Galerie New York wieder im Leopold Museum zu sehen, welches die umfangreichste Gerstl-Sammlung besitzt. Gezeigt werden unter anderem die beiden großformatigen Selbstbildnisse, Ikonen der Wiener Moderne. Oskar Kokoschka, Enfant terrible der Wiener Kunstszene des frühen 20. Jahrhunderts, wird mit herausragenden Gemälden ebenfalls im Fokus dieser Ausstellung stehen, allen voran sein richtungsweisendes Selbstbildnis, eine Hand ans Gesicht gelegt von 1918/19, das ebenso Ausdruck von Zweifel und Selbstbefragung des Künstlers ist als auch Symbol für den Aufbruch der österreichischen Kunst in eine neue Zeit.