Ikonen der Wiener Moderne wie Gustav Klimts Tod und Leben (1911/15) oder die 1900 entstandene Seelandschaft Am Attersee sind ebenso zu sehen wie Kolo Mosers Venus in der Grotte (1914). Die radikalen Werke des Proto-Expressionisten Richard Gerstl, von dem das Leopold Museum die umfangreichste Sammlung besitzt, sind Ausdruck der radikalen Abkehr Gerstls von der Schönlinigkeit und Ästhetik des Wiener Jugendstils. Im Fokus stehen dabei die beiden großformatigen Selbstbildnisse Gerstls, die Ausdruck von Zweifel und Selbstbefragung des Künstlers sind wie auch Symbol für den Aufbruch der österreichischen Kunst in eine neue Zeit.