Die Betrachtung seines „Stils“ als postmodern erfordert eine genauere Untersuchung im Kontext seiner Beteiligung an den verschiedenen Strömungen, die den Post-Avantgardismus der 1960er bis 1980er Jahre prägten. Hollein bewegte sich zwischen Informalismus, Konzeptkunst und der Radikalen Architekturbewegung, was seine Rolle in der architektonischen Entwicklung dieser Zeit unterstreicht.

Bereits 1987 widmete das Centre Pompidou Hollein eine bedeutende Ausstellung im Forum. Nach seinem Tod erwarb das Centre Pompidou – Musée National d’Art Moderne im Jahr 2016 eine umfangreiche Sammlung seiner Werke. Dazu gehören Installationen, Modelle, Zeichnungen und Dokumentationen, die sämtliche Schaffensphasen abdecken.

Seine ersten Forschungen zum Raumkonzept (1958-1962) und zur Architekturskulptur in Österreich und den USA, gefolgt von der Ausstellung „Architektur“ mit Walter Pichler in der Galerie Nächst St. Stephan (1963) sowie seine urbanen Collagen (heute im MoMA), zeigen eine enge Verbindung zum Konzeptualismus. Dies wird auch durch seine Teilnahme an relevanten Katalogen und Ausstellungen dieser Bewegung unterstrichen.

Ab 1965 spielte Hollein eine aktive Rolle als Redakteur der Zeitschrift BAU in Österreich. Gleichzeitig arbeitete er an bedeutenden Ausstellungen und Installationen, darunter „Austriennale“ (Triennale di Milano, 1968), „MANtransFORMS“ (Cooper-Hewitt Museum, New York, 1976) sowie „Die Turnstunde“ (Städtisches Museum Abteiberg, Mönchengladbach, 1984). Seine internationale Anerkennung und seine Verbindung zur postmodernen Bewegung wurden durch die Gestaltung seiner ikonischen Fassade mit Säulen für die Gründungsausstellung des Postmodernismus „La Strada Novissima“ auf der Biennale von Venedig 1980 weiter gefestigt.

Nach der Gestaltung mehrerer Ladengeschäfte, darunter Retti (1966) und Schullin I und II (1974-1976), realisierte Hollein zahlreiche architektonische Projekte in Österreich. Zu seinen wichtigsten Bauwerken zählen das Haas Haus (1990), das gegenüber dem Stephansdom in Wien steht, sowie bedeutende internationale Projekte wie das Museum Abteiberg in Mönchengladbach (1982), das Museum für Moderne Kunst in Frankfurt (1991) und Vulcania (2002) in der Auvergne, Frankreich.

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